В Питер можное ехать через Витебск-Невель-Пустошка- Опочка или через Полоцк - Опочка. Через Полоцк дорога короче на 100 км, но от границы до Опочки дорога платная (195 руб). Проскакивали и за 100 руб мимо кассы, деньги берут только на границе. Дорога не ахти какая, для платной могли бы и получше покрытие сделать. В Опочке осторожно, там лежачих настелили. Стремные места ддля засад на длинных спусках в населенных пунктах, там засада наверху, им все видать. Псковская ГИБДД - очень ушлые ребята. Подлавливают на мелочах. Так что документы надо держать в порядке. Дорога в принципе ничего, только в районе Луги по обе стороны есть участки кошмарные. В Самой Луге надо быть внимательными, Там асфальт при Наполеоне еще положили, да и движение сильное. Не обгоняйте фуры в Луге в узких местах.
В самом Пскове есть участок. Вроде город кончился, а знака нет. Там могут ловить на 60.
Покушать можно вкусно где-то на полпути в деревне Лудони, смотрите, чтобы вам нравились обслуживание, приятное помещение было. Если дальнобойщики там паркуются, значит уже знают, не отравитесь. Мы там в трех местах разных ели, очень вкусно они делают солянку.
Если ехать не через Полоцк, то лучше ехать и не через Витебск, а вскоре после Лепеля повернуть на Камень, и двигаться на Уллу и Городок, так можно тоже ок 100 км срезать. Этот участок очень живописный, берегитесь только пьяных и скота на дороге. Кстати, чем ближе к Питеру, тем выше риск появления пьяных на дороге, так что к обочинам ночью не жмитесь.
Сразу при въезде в Псковскую область будет поворот на Пушкинские горы. Рекомендую заехать, 25 км в сторону, но там все-таки Александр Сергеевич похоронен. Интересные и красивые места.
Еще в Ленинградской области будет интересное место по дороге - Дом станционного смотрителя. Рекомендую.
Заправляйтесь, где сочтете нужным. От Опочки до Пскова заправки редкие.
Страховки все можно сделать тут, только УВТС на таможне сделайте обязательно. Его отсутствие может быть для ГИБДД хорошим поводом отдать им совсем для вас не лишние 50 убитых енотов. И не один раз. А если попадется особо принципиальный, то можете и машины лишиться за подрыв таможенного пространства России.
Не останавливайтесь, если кто голосует, если не уверены в безопасности. Даже если будет вроде как авария. Лучше доедьте до ГИБДД и сообщите им. (Эх, времена..)
В Питере не зевайте, там ездят по понятиям, а не по правилам. Там лучше двигаться по заранее проложенному маршруту (с учетом одностороннего движения). Пешеходы там редкостные и злостные нарушители ПДД, особенно в центре.