Можно я со своими 5 копеек встряну?
Пережил все по-порядку от MS-DOS 5.0
Win3.x вспоминать не будем... Давно это было...
Win95 работала только в варианте OSR2, и то рабочую версию нашел с третьей или четвертой попытки (рабочую, в смысле, глюки были предсказуемы и соответствующие действия считались запрещенными). По мере появления нового оборудования пришлось переходить на Win98 (USB к Win95 так нормально не привинтили...)
Тут как раз подогнали с IBM свежую версию. До сих пор (уже два года) юзаю Win98SE, PanEuro версию. По сравнению с Win95 работает сказочно... Чего не могу сказать про Win98SE Русскую версию (правда, может плохо искал, но моя маркирована месяцем позже, чем русские версии, поэтому и не старался...)
WinME (Миллениум-"Линолеум") вообще живет своей жизнью, как разработчику мне это не годится...
У жены на ноут ставили Win2k - мне понравилось, как работает, но нужно уметь отстраивать, причем многое приходится шаманить.
WinXP - "поставили Windows и тормознули крутейший Pentium-4..." - не нравится она мне, не люблю...
Из практики - на работе все компы, даже старые, перевел на Win98 с Win95, несмотря на тяжелость, чтобы меньше геморроиться с поддержанием в рабочем состоянии...