3450112, страховку никто не смотрит, но лучше ее иметь.
Если едете не надолго, то это копейки. Оформить можно в любой страховой здесь.
Оплатить билеты Аэрофлота можно белкарт миром, или здесь через агента. Так люди пишут.
Как делал я. Если есть время, советую, хотя это не обязательно, сделать карту Тинькофф. Это бесплатно, но придется съездить в Смоленск на день. Курьер подвезёт прямо к поезду. Мне привозил в Домодедово, пересадка была три часа.
Жильё на букинге. Потом можно списаться с хозяином и договориться об оплате на месте скидке.
Питаться можно и в отеле, и есть всё включено, это дорого.
А можно снять номер в апартаментах с кухней и готовить самим.
Можно иногда готовить, например, завтраки и иногда ходить в кафе или заказывать пиццу и тп.
Есть небольшие едальни с низкими ценами.
Аренды авто полно.
Ну и многое зависит от острова.
Если, например, едете на две недели, то нет смысла брать машину более, чем на несколько дней, в зависимости от острова.
Каждый день ездить даже на самый красивый пляж через весь остров надоест. Машина будет в основном стоять. Проще арендовать жильё возле неплохого пляжа, потом взять тачку на несколько дне и проехать по другим местам.
Хотя некоторые это делают на автобусах.