Ездил в конце августа-начале сентября этого года на своем проверенном временем автомобиле 95 г.в. с небольшой трещиной на бампере и мааленькой вмятинкой на крыле - вопросов ни у кого на границе не возникло никаких.
Ехал через Браслав-Даугаупилс-Рига по простой причине ненадобности брать транзитную латвийскую визу. На территории латвии можно находиться в пределах действия эстонской визы и при этом до 5 дней - т.е. можно и по Латвии поездить и потом в Эстонию заглянуть(но въехать в Эстонию надо обязательно).
Абстрактно лучше ехать через Вильнюс, но там точно надо брать транзитную визу, а она и стоит дополнительные 3 копейки, и эти очереди у посольства литовского ... Не то что в Эстонское
Границы проходились очень быстро, на Латвийско-Эстонской даже из машины выходить не пришлось - подошедший таможенник забрал паспорта и ушел, потом пришел и в руки в машину отдал - кррасота.
В прошлом году ездили в Ригу(а позапрошлом в Ниду) - так мы и не знали что самая интересная дорога по Латвии как раз только начинается за Ригой, т.е. ехать в Таллин конечно же вдоль моря.
Несмотря на возможность доехать до Таллина за день, рекомендую для ночлега выбрать очень красивое место http://www.laucakmens.lv/main.php
помимо него, после Риги есть и другие, возможно, не менее интересные кемпинги.
В Таллине для деспозиции был выбран отель http://www.tatari53.ee/ за его демократичность в цене, наличии своей автостоянки и близости к старому городу. отель неплохой, но в общем тесноватый, для приемлемой ночевки достаточный. Доезжается и находится легко.
Что касаемо GPS, то я его всегда беру, но для такой дороги он совершенно не обязателен, куда лучше просто на 1й заправке купить родную карту Латвии или Эстонии - этого достаточно и сувенир опять же останется, хех.
Дороги хорошие, ВиаБалтика на деньги Евросоюза местами наличествует.
Так что в Добрый Путь