не важен год со времени первой сделки, важен один календарный год.
Тем проще.
ИМХО если имущество нужно регистрировать, то и договор вступает в силу с момента регистрации, в данном случае ТС. Тут надо читать, какая дата считается датой продажи.
Подтвердите с точки зрения закона, пожалуйста. Ст. 224 ГК ясно говорит о моменте, когда возникает право собственности - с момента передачи имущества новому собственнику, если иное не указано в договоре или не предусмотрено законодательно. Если сделка требует гос. регистрации - с момента регистрации сделки (договора). Регистрации такая сделка (купля-продажа авто) не требует. Справка-счет, который обычно оформляется - лишь урезанный до предела договор купли-продажи. Ничем не хуже обычный договор в письменной форме. С регистрацией транспортных средств не путать - она служит не для установления права собственности, а для учета транспортных средств - это признают и юристы, и ГАИ. И регистрация ТС не имеет отношения к сделкам между гражданами и праву собственности.
P.S. В сущности, мы возвращаемся к материалу, когда-то муссировавшемуся в АБВ (http://abw.by/abw/arxiv/517/bz-bykva-17.htm) с вопросом - "А кто же является собственником (владельцем) ТС?" - тот, чья фамилия стоит в техпаспорте, или тот, кто на основании какого-либо документа (договора купли-продажи, справки-счета и т.п.) имеет право собственности, невзирая на техпаспорт. Помнится, все сошлись во мнении, что при наличии такого документа владелец тот, у кого по этому документу есть право собственности. Только в данном случае налоговые органы рассматривают выручку от продажи второго авто как доход, если налогоплательщик не докажет обратное (согласно налоговому законодательству). Вот договор и доказывает, что в отчетный период налогоплательщик уже не являлся собственником авто (первого), а сделка была фактически (и юридически) совершена ранее, таким образом, продажа второго авто становится первой за отчетный период. А налоговая, естественно, будет считать датой продажи дату регистрации ТС в ГАИ на нового собственника - во-первых, им так проще, во-вторых, другой информации о дате сделки у них просто нет. Поэтому следует им ее предоставить.